罗杰?格林伯格（本?斯蒂勒　饰）今年40岁，生活混乱，正处在人生的十字路口处，何去何从难以抉择。罗杰打算过一阵彻底放松，什么都不考虑的生活，于是他来到他弟弟位于洛杉矶的一处房子中。在那里，他联系老朋友希望找回曾经的友谊，但是时过境迁，他们之间已经毫无共通之处。郁闷的罗杰只能和他弟弟的助理佛罗伦斯（格蕾塔?葛韦格　饰）一起打发时间，但是，他的坏脾气却让这段罗曼史变得十分尴尬（他不停的批评佛罗伦斯床上的技术不咋样）。跟随着罗杰?格林伯格这几周的生活，导演为我们展示了“求爱游戏”的神奇和不确定之处，让我们惊讶于在现代社会中，爱情是如此不可预知，却也如此有趣。